Baseado no livro “How to Lose Friends & Alienate People”, o filme conta a história de Sidney Young (Simon Pegg), jornalista inglês que trabalha em uma pequena revista em Londres, mas é convidado a trabalhar em um importante publicação voltada para o mundo das celebridades, em Nova York.

O mais interessante são os diálogos engraçados, o bom humor irônico e ácido presente quando está em cena, as confusões que causa com sua musa Sophie Maes (Megan Fox). Mas é com a jornalista Alison Olsen (Kirsten Dunst) que ele aprende a lidar com as celebridades.

Diferente do livro, o filme tem um final piegas, mas é uma excelente oportunidade para rir das trapalhadas do personagem que usa o humor sarcástico para debochar de Hollywood e das revistas de fofoca.