Na Chicago dos anos 1930, após a Grande Depressão e quando os cidadãos viviam sem dinheiro e achando que as instituições financeiras tomavam o pouco que tinham, um famoso ladrão de bancos, John Dillinger (Johnny Depp), não é detido por nenhuma prisão e vira o tormento do detetive (Christian Bale), que faz da perseguição o mote de seu trabalho.
O diretor Michael Mann aponta as lentes de sua câmera na mão para a perseguição que J. Edgar Hoover (Billy Crudup) indica como missão ao detetive. Com direção de arte impecável, o longa mostra um Johnny Depp fazendo o perfeito bandido com ar de malandro. A fita fala também sobre como driblar a lei, sobre justiça, perseguição, amor, cumplicidade, fidelidade.
Como outros anteriores do diretor, este longa discute também a ética. Mas é um filme tenso, com bom humor. Por ser longo demais e ter uma narrativa que não justifica o tempo perdido, o espectador pode se entediar ao acompanhar a busca dos policiais que se repete em excesso até que consiga chegar ao final do que de fato aconteceu.