Após o hiato de 14 anos, Robert De Niro volta à atividade atrás das câmeras com o filme que fala sobre a criação da CIA, durante a Segunda Guerra Mundial. Matt Damon vive Edward Wilson, um jovem recrutado para participar da sociedade secreta Skull and Bones.

Paralelamente, o longa fala também dos seus amores, do seu envolvimento com Laura (Tammy Blanchard), uma deficiente auditiva que conhece na biblioteca, e também com Clover (Angelina Jolie), futura mãe de seu filho.

A falta de linearidade não chega a ser um grande problema, mas exige do especta-dor atenção às mudanças de situações para que consiga entender o que está sendo contado.