Ryan Bingham (George Cloo­ney) é executivo de uma empresa e sua função é viajar pelo país e demitir pessoas. Embora o filme não situe o espectador da época, é fácil perceber que enfoca um período de crise econômica e, claro, pós-11 de setembro. Além de demitir pessoas, seu trabalho consiste em fazer palestras motivacionais.

Em uma das viagens, Ryan co­nhece o que seria, aparen­temente, sua versão femi­nina. Isso porque Alex (Vera Farmiga) é uma executiva que vive em Chicago e passa boa parte de seus dias viajando. Depois do pri­mei­ro dia, os dois começam a trocar o itinerário de suas agendas para se encon­tra­rem.

O destino do executivo começa a querer mudar, porém, quando seu chefe contrata uma fun­cio­nária, Natalie (Anna Ken­drick), que criou uma ma­nei­ra de demitir os fun­cionários via internet.

A partir de então, ele vai carregá-la a tiracolo e mostrar como faz para não ter apego a nada. Clooney mergulha de cabeça neste filme e mostra que está à vontade no papel. A cada cena, convence o espectador sobre sua opção, além de mostrar confiança ao fun­cionário que está demitindo. Além de discutir sobre o desapego, a fita coloca em xeque os relacionamentos.