Com a chegada do primeiro filho, Tom Reilly (Zach Braff) e Sofia (Amanda Peet) mudam-se de Nova York para uma pequena cidade. Como pontapé inicial, seu sogro lhe oferece emprego na agência de propaganda.

Mas é com o chefe e a estrela da agência que ele terá de se preocupar, pois o rapaz é ex-namorado de sua esposa, uma bem-sucedida advogada. Com pitadas de humor negro e comédia romântica, a fita agrada e faz rir, mesmo que seja por situações trágicas.